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Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder
Jader da Silva Barbosa Mauricio Gomes Constantino
2009
Localização:
FFCLRP - Fac. Fil. Ciên. Let. de R. Preto
(Barbosa, Jader da Silva )
(Acessar)
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Título:
Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder
Autor:
Jader da Silva Barbosa
Mauricio Gomes Constantino
Assuntos:
SÍNTESE ORGÂNICA
;
QUÍMICA ORGÂNICA
Notas:
Dissertação (Mestrado)
Descrição:
Nosso grupo de pesquisa já vem a alguns anos estudando métodos para a síntese do núcleo estrutural dos furanoeliangolidos, mais especificamente do goiazensolido. A estrutura básica deste composto corresponde a um sistema 7-oxabiciclo [6.2.1] undecano, e ele possui atividades biológicas como esquistossomicida, citotóxica e antiinflamatória. Em nosso trabalho utilizamos como etapa chave a reação de Diels-Alder, que é geralmente eficiente e rápida para formação de sistemas policíclicos. Na ultima etapa da proposta sintética, propomos a clivagem da ligação interna do sistema policíclico para obtenção do macrociclo desejado e também temos como objetivo a manutenção da funcionalização do macrociclo nas posições 2 e 3. Iniciamos nosso trabalho com uma reação de Diels-Alder reagindo o acetilenodicarboxilato de dimetila (25) com o metil furano (24), obtendo o composto 34 com 98% de rendimento. Após a obtenção do composto 34 fizemos uma redução seletiva da dupla conjugada com a carbonila para posterior preparação do composto 37 com as posições 2 e 3 convenientemente funcionalizadas. Em seguida foram efetuadas algumas reações clássicas para formação do dieno 40, o qual foi submetido a uma reação de Diels-Alder para formação do composto 41. O produto desejado 42 foi então obtido após a ozonólise do composto 41 com um rendimento global de 4,4 %
Data de criação/publicação:
2009
Formato:
81 p.
Idioma:
Português
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