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Síntese e estudo de 1,2-Dioxetanos contendo substituintes p-Sililóxifenila o efeito do padrão de substituição sobre as características quimiluminescentes

Röpke, Sascha

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2000-09-29

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Síntese e estudo de 1,2-Dioxetanos contendo substituintes p-Sililóxifenila o efeito do padrão de substituição sobre as características quimiluminescentes
  • Autor: Röpke, Sascha
  • Orientador: Baader, Josef Wilhelm
  • Assuntos: Físico-Química Orgânica; Fotoquímica Orgânica; Organic Chemistry; Organic Photochemistry
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: A decomposição catalisada de 1,2-dioxetanos contendo substituintes doadores de elétrons protegidos ocorre através do mecanismo CIEEL (Chemically Initiated Electron Exchange Luminescence) intramolecular e leva à formação eficiente de estados eletronicamente excitados singlete. Estes compostos estão sendo utilizados em uma grande variedade de métodos analítico-bioquímicos. Os dioxetanos 3,3-dimetil-4-(4-metóxi-fenil)-1,2-dioxetano (I), 3-(4-(tbutil-dimetil-sililóxi)-fenil-4,4-dimetil-1,2-dioxetano (II), 3,3-dimetil-4-(4-metóxi-benzil)-1,2-dioxetano (III) e 3-(4-(tbutil-dimetil-sililóxi)-benzil)-4,4-dimetil-1,2-dioxetano (IV) foram sintetizados, caracterizados e tiveram as suas propriedades quimiluminescentes estudadas. Estes dioxetanos possuem substituintes fenólicos protegidos por grupos metila ou trialquilsilila, diretamente ligados ao anel peroxídico ou distantes deste por um grupo metilênico. Embora os rendimentos quânticos obtidos na decomposição iniciada por íons fluoreto de II e IV sejam consideravelmente mais baixos que os dos análogos meta substituídos, os parâmetros de ativação mostraram-se bastante similares. Os baixos rendimentos quânticos obtidos com II e IV em comparação com os dos derivados meta substituídos podem ser explicados através do \"efeito meta\" descrito na literatura e demonstram também que no caso de IV, apesar da presença da ponte metilênica, existe uma \"conjugação\" entre o grupo fenólico e o anel peroxídico.
  • DOI: 10.11606/D.46.2019.tde-25062019-115116
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2000-09-29
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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