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Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1

Nishimura, Rodolfo Hideki Vicente

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto 2015-03-20

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1
  • Autor: Nishimura, Rodolfo Hideki Vicente
  • Orientador: Clososki, Giuliano Cesar
  • Assuntos: Carbenoide Misto De Magnésio E Lítio; Inibidores De Protease Do Vih-1; Quimiosseletividade; Troca Halogênio-Metal; Chemoselectivity; Halogen-Metal Exchange; Inhibitors Of Hiv-1 Protease; Mixed Lithium-Magnesium Carbenoid
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Carbenoides são intermediários altamente reativos que desempenham um papel fundamental em estratégias sintéticas modernas. Essas espécies são muito semelhantes aos carbenos no estado singleto, visto que possuem um caráter ambifílico e reagem por um mecanismo concertado, levando a produtos estereoespecíficos. Estudos preliminares demonstraram a versatilidade de um carbenoide misto de magnésio e lítio (ClCH2 MgCl·LiCl) na reação com diversos aldeídos aromáticos, alifáticos e heterocíclicos. Desta maneira, o objetivo deste trabalho foi estudar a quimiosseletividade de tal reagente e investigar a aplicação deste na síntese diasterosseletiva do (2S,3S)-N-Boc-3amino-1,2-epóxi-4-fenilbutano e seu diastereoisômero de configuração (2R,3S). Para a primeira parte do trabalho, selecionamos alguns aldeídos contendo grupos funcionais, tais como, ésteres, nitrilas, cetonas, amida, entre outros. De maneira geral, o carbenoide de magnésio mostrou-se muito eficiente e quimiosseletivo, levando a 14 cloridrinas funcionalizadas em bons rendimentos isolados, contudo, quando grupos doadores de elétrons estavam presentes na posição 4 do anel, o aldeído apresentou uma diminuição de reatividade e impossibilitou a obtenção do produto desejado. Por fim, estudos preliminares visando à preparação dos epóxidos de configuração (2S,3S) e (2R,3S) foram também realizados e os resultados são discutidos de forma detalhada no texto.
  • DOI: 10.11606/D.59.2015.tde-13052015-154647
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto
  • Data de criação/publicação: 2015-03-20
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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