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Efeitos das ligações de hidrogênio no fenol, no ânion fenolato, no cátion fenóxido, no radical fenoxil e de seus derivados na aromaticidade

Douglas Henrique Pereira Sérgio Emanuel Galembeck

2010

Localização: FFCLRP - Fac. Fil. Ciên. Let. de R. Preto    (Pereira, Douglas Henrique )(Acessar)

  • Título:
    Efeitos das ligações de hidrogênio no fenol, no ânion fenolato, no cátion fenóxido, no radical fenoxil e de seus derivados na aromaticidade
  • Autor: Douglas Henrique Pereira
  • Sérgio Emanuel Galembeck
  • Assuntos: QUÍMICA TEÓRICA; LIGAÇÕES QUÍMICAS
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Neste trabalho foram estudados o fenol e seus derivados os quais são o ânion fenolato, cátion fenóxido e o radical fenoxil, estes isolados, complexados com fluoreto de hidrogênio e substituídos na posição para por um grupo retirador e ou um grupo doador de elétrons (-F, -OMe), respectivamente. A escolha por esses compostos foi realizada com o intuito de explorar as ligações de hidrogênio e o efeito que elas causam na estrutura eletrônica e na aromaticidade dessa classe bem como avaliar os efeitos dos substituintes. A natureza da ligação de hidrogênio e as interações moleculares envolvendo anéis aromáticos e com isso a aromaticidade tem se tornado muito importante para o desenho racional de drogas, bem como de novos materiais funcionais, tornando-se assim um tema de inúmeros estudos na química e na biologia. O potencial eletrostático foi estudado para o fenol, ânion fenolato, cátion fenóxido e radical fenoxil, onde tais informações permitiram uma melhor visualização dos sítios de complexação das moléculas estudadas com o fluoreto de hidrogênio. Esse estudo tem-se revelado particularmente útil para racionalizar interações entre as moléculas e processos de reconhecimento molecular uma vez que são as forças eletrostáticas as responsáveis por interações que ocorrem a uma certa distância. As otimizações de geometria das moléculas foram realizadas com os métodos B3LYP e MP2 e com a função de base 6-31+G(d, p). As geometrias apresentam mudanças com a
    ligação de hidrogênio e também quando ocorre a substituição. A complexação para todas as espécies, exceto para os cátions, se da no oxigênio do grupo funcional. Para os cátions, em contraste, esta ocorreu entre o flúor do HF e os hidrogênios em orto e meta. A análise energética dos complexos foi realizada utilizando o método desenvolvido por Xantheas para interação de n-corpos, sendo que as ) interações mais intensas dos complexos apareceram para os ânions. Para uma melhor compreensão das principais interações que estão envolvidas na estabilidade das moléculas e dos complexos foram analisadas as energias de interação, utilizando o método NBO, bem como foram obtidas as estruturas de ressonância pelo método NRT. Além disso, as análises pelo método AIM (atoms in molecules) permitiram um estudo detalhado das propriedades topológicas dos compostos sob estudo. A influência da ligação de hidrogênio bem como o efeito dos substituintes na aromaticidade foram analisados através dos critérios ASE (aromatic stabilization energy), HOMA (Harmonic Oscillator Modelo of Aromaticity), PDI (paraDelocalization Index), NICS ( Nucleus Independent Chemical Shifts) e FLU (Aromatic Fluctuation Index). Os índices de aromaticidade revelaram que as ligações de hidrogênio alteram a aromaticidade assim como os substituintes e que os cátions ou são antiaromáticos ou possuem a menor aromaticidade dos compostos estudados
  • Data de criação/publicação: 2010
  • Formato: 149 p.
  • Idioma: Português
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