skip to main content
Idioma:

Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin

Kocúrik, Martin

Univerzita Pardubice 2020

Texto completo disponível

Citações Citado por
  • Título:
    Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin
  • Autor: Kocúrik, Martin
  • Assuntos: 1,4-adition ; 1,4-adícia ; arylboronic acid ; arylboronová kyselina ; asymetrická katalýza ; asymmetric catalysis ; natural products ; palladium ; paládium ; prírodné látky
  • Descrição: Bola vykonaná literárna rešerš zameraná na využitie komplexov 4-alkyl-2-(pyridín-2-yl)-4,5-dihydrooxazolov s prechodnými kovmi v asymetrickej syntéze, ktorá poukazuje na dominantné postavenie Pd. V experimentálnej časti bolo testované využitie paladnatého komplexu (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu pre prípravu medziproduktov biologicky aktívnych látok. Prostredníctvom Pd katalyzovanej 1,4-adície arylboronových kyselín na cyklické enóny boli získané dva medziprodukty s excelentnou enantioselektivitou, pre ktoré boli navrhnuté transformácie vedúce ku kuparénu, alfa-kuparenónu, laurenalu, laurenolu, kuparenalu, kyseline kuparénovej a herberténu. Všetky pripravené zlúčeniny boli charakterizované pomocou NMR spektroskopie, hmotnostnej spektrometrie vo vysokom rozlíšení s MALDI ionizáciou a FT-IR spektroskopie. Based on the literature review has been studied to utilize 4-alkyl-2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazoles with transition metals in the asymmetric synthesis, which indicated the dominant position of Pd. In the experimental section, the use of the palladium(II) complexes of (S) -4- (tert-butyl) -2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazole for the preparation of intermediates of biologically active substances were tested. Through Pd catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones were obtained two intermediates with excellent enantioselectivity for which transformations leading to 7 natural substances were proposed, namely cuparene, alpha-cuparenone, laurenal, laurenol, cuparenal, cuparenic acid and herbertene. All prepared compounds were characterized by NMR spectroscopy, HRMS with MALDI ionization and FT-IR spectroscopy. Fakulta chemicko-technologická Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D. Proč je v dichlorethanu tak nízký výtěžek? doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D. Proč jste se chtěl při allylové substituci vyvarovat modifikaci ligandu? Čím si vysvětlujete rozdílné výtěžky při syntéze substituovaných cyklických ketonů? prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D. Čím si vysvětlujete, že v prvním cyklu při Pd-katalyzované 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické ketony máte nižší výtěžek než druhém? Dokončená práce s úspěšnou obhajobou
  • Editor: Univerzita Pardubice
  • Data de criação/publicação: 2020
  • Idioma: Eslovaco
Links
Voltar para lista de resultados

  • Realização: ABCD-USP USP   Logos de Redes Sociais: Freepik

Buscando em bases de dados remotas. Favor aguardar.