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Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lipases

Silva, Alexandre Vieira

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2008-06-05

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lipases
  • Autor: Silva, Alexandre Vieira
  • Orientador: Andrade, Leandro Helgueira de
  • Assuntos: Amida; Selênio; Amina; Lipase; Biocatálise; Biocatalysis; Amine; Amide; Selenium
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Nesse trabalho foi desenvolvido um método de síntese quimioenzimática de organo-seleno aminas (1-((2, 3 ou 4 selenocianato)fenil)etanonas) e amidas (N-(1-(2, 3 ou 4-(etilseleno)fenil)etil)acetamida) enantiomericamente enriquecidas. Inicialmente, as organo-seleno aminas, na forma racêmica, foram sintetizadas a partir das orto-, meta- e para- aminoacetofenonas. A incorporação do átomo de selênio nas cetonas aromáticas foi realizada através da reação de selenocianato de potássio com sais de diazônio, preparados a partir das aminoacetofenonas, para levar as o, m ou p-selenocianato acetofenonas (28-65 %). Reações desses compostos com NaBH4, formaram os intermediários organo-selenoboro, que foram posteriormente alquilados com haletos de alquila de modo a formar as organo-seleno acetofenonas (1-(2, 3 ou 4-(etilseleno)fenil)etanona) (63-78 %). As Organo-seleno aminas racêmicas foram preparadas por aminação redutiva das cetonas correspondentes (39-73 %). Após desenvolvido o protocolo de síntese das organo-seleno aminas, nós estudamos a resolução cinética desses compostos através de reação de acetilação mediada por lipases. Um estudo inicial foi conduzido com a amina para substituído, como substrato modelo, de modo a buscar a lipase, solvente, temperatura, razão lipase/substrato e acilante apropriados para a resolução cinética. De acordo com os resultados obtidos, as condições ideais para se conduzir a resolução cinética foi CAL-B como biocatalisador, hexano como solvente e acetato de etila ou metóxi-acetato de etila como acilante a 30°C. Utilizando esse protocolo, as organo-seleno amidas foram preparadas com excelentes excessos enantioméricos (99 %).
  • DOI: 10.11606/D.46.2008.tde-02072008-125408
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2008-06-05
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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