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Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos

Silva, Ana Cláudia Melo Pompeu Da

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas 2004-02-13

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos
  • Autor: Silva, Ana Cláudia Melo Pompeu Da
  • Orientador: Brandt, Carlos Alberto
  • Assuntos: Quinolínico; Planejamento De Fármacos; Antimaláricos (Avaliação); Antimaláricos (Planejamento); Antimaláricos (Síntese); Mecanismo De Ação; Malária (Quimioterapia); Quinoline; Mechanism Of Action; Malaria (Chemotherapy); Drugs Planning; Antimalarials (Synthesis); Antimalarials (Planning); Antimalarials (Evaluation)
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: A emergência e a disseminação de cepas resistentes aos fármacos antimaláricos disponíveis na quimioterapia têm conduzido à busca por novos agentes potencialmente ativos. Neste sentido, derivados 4-hidroxiquinolínicos e 4-cloroquinolínicos foram sintetizados e submetidos à avaliação biológica frente à cepa AJ de Plasmodium chabaudi e à avaliação toxicológica frente a macrófagos peritoneais de camundongos BALB/c. O planejamento sintético consistiu na preparação de β-cetoésteres-α-alquenilados através de reação de acetoacetato de etila e brometo de alila ou brometo de cinamila. Posteriormente, β-enaminoésteres-α-alquenilados foram obtidos através de reações de -β-cetoésteres-α-alquenilados com amina aromática (anilina). Os derivados 2-metil-3-alil- ou 2-metil-3-cinamil-4-hidroxiquinolínicos foram obtidos através de termociclização de Conrad-Limpach, utilizando-se difeniléter como solvente reacional. Por fim, a cloração dos agentes hidroxilados com oxicloreto de fósforo rendeu 2-metil-3-alil- ou 2-metil-3-cinamil-4-cloroquinolinas. Dos quatro derivados quinolínicos avaliados, 2-metil-3-[(2E)-3-fenilprop-2-enil]quinolin-4-ol (11) mostrou-se 1,13 vezes mais efetivo que sulfato de cloroquina contra as formas intraeritrocíticas do parasita, 1,69 vezes menos tóxico para os macrófagos peritoneais em relação ao fármaco padrão e valor de índice de seletividade igual a 280, enquanto sulfato de cloro quina apresentou valor de 146,84.
  • DOI: 10.11606/D.9.2004.tde-26022015-173101
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas
  • Data de criação/publicação: 2004-02-13
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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