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Oxidação eletroquímica de 2-ariloxi-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-etanonas e álcoois correspondentes

Demant, Ricardo Alexandre

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2000-02-18

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Oxidação eletroquímica de 2-ariloxi-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-etanonas e álcoois correspondentes
  • Autor: Demant, Ricardo Alexandre
  • Orientador: Viertler, Hans
  • Assuntos: Compostos Aromáticos; Físico-Química Orgânica; Aromatic Compounds; Organic Chemistry
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: A investigação de degradação de compostos-modelo de lignina por meios eletroquímicos integra a linha de pesquisa desenvolvida neste grupo há um certo tempo. Neste trabalho utilizou-se 4 compostos-modelo de lignina cujos anéis aromáticos representam unidade siringila, ou seja, três átomos de oxigênio ligados ao anel. São eles: 2-(4-metoxifenóxi)-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-etanona (CM-I), 2-(2-metoxifenóxi)-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-etanona (CM-II) e os dois álcoois correspondentes (CM-III) e (CM-IV), respectivamente. Para sintetizar estes 4 compostos, foi necessário realizar uma rota sintética que se iniciou com a metilação do ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico até chegar ao composto chave 2-bromo-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-etanona (4). A etapa de bromação da 3,4,5-trimetoxiacetofenona (3) foi a mais problemática pois em vários métodos distintos de bromação a cetona dibromada era obtida como produto secundário. A reação de bromocetona com o fenol 2- ou 4-metoxilado conduziu às cetonas (CM-I) e (CM-II) desejadas. Ambas foram reduzidas aos álcoois (CM-III) e (CM-IV) com borohidreto de sódio Os experimentos eletroquímicos de voltametria cíclica dos 4 compostos-modelo usando anodo de Pt em acetonitrila contendo perclorato de sódio revelaram que suas oxidações eram irreversíveis. Eletrólises preparativas foram feitas principalmente em metanol contendo metóxido de sódio. Quanto à eletrólises preparativas das duas cetonas CM-I e CM-II, observou-se que na oxidação de CM-I houve formação de mistura complexa de produtos enquanto que na de CM-II, parte do material de partida foi recuperado. Já nas oxidações dos álcoois, os resultados obtidos dependeram principalmente da posição da metoxila no grupo fenóxi ligado à cadeia lateral. Quando esta metoxila se encontrava na posição orto, as misturas de reação continha como componente principal o material de partida. Com a metoxila na posição para, dois compostos principais foram isolados, e os seus dados espectroscópicos são coerentes com os esperados para derivados do 1,4-dioxaspiro-[4,5]deca-6,9-dieno.
  • DOI: 10.11606/D.46.2019.tde-31052019-105211
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2000-02-18
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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