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Atividade catalítica de um complexo Mn (salen) na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco ibuprofeno

Debora Fernandes Costa Guedes Marilda das Dores Assis

2006

Localização: FFCLRP - Fac. Fil. Ciên. Let. de R. Preto    (Guedes, Debora Fernandes Costa )(Acessar)

  • Título:
    Atividade catalítica de um complexo Mn (salen) na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco ibuprofeno
  • Autor: Debora Fernandes Costa Guedes
  • Marilda das Dores Assis
  • Assuntos: CATÁLISE; HIDROCARBONETOS; OXIDAÇÃO; FÁRMACOS
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: Neste trabalho, a atividade catalítica de um complexo manganês salen, o catalisador de Jacobsen, em solução e imobilizado em diferentes suportes: membrana de polidimetilssiloxano, quitosana e alumina preparada pela rota solgel não hidrólitica, na oxidação do fármaco ibuprofeno utilizando vários oxidantes:peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzóico, terc-butil hidroperóxido, hipoclorito de sódio, iodozilbenzeno e iododiacetato (‘H IND. 2’ ’O IND. 2’ m-CPBA, t-BOOH, ‘Na’’O’’CL’, ‘PH’’I’’O’ e ‘Ph’’I’’AC IND. 2’ respectivamente). Os produtos das reações de oxidação do ibuprofeno foram analisados por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) em fase reversa, e por cromatografia à gás acoplada a espectrometria de massas. Para avaliar o potencial catalítico do catalisador de Jacobsen em solução e em meio heterogêneo (membrana e alumina) os sistemas foram utilizados inicialmente na catálise oxidativa de hidrocarbonetos "padrão", tais como cicloocteno, cicloexano, e estireno por ‘H IND. 2’’O IND. 2’ m-CPBA, t-BOOH, ‘NA’’O’’CL’, ‘PH’’I’’O’ e ‘Ph’’I’’AC IND. 2’. Os resultados indicaram que o catalisador de Jacobsen e eficiente para catalisar seletivamente a oxidação destes substratos quando imobilizado nestas matrizes, com rendimentos superiores àqueles obtidos com o catalisador em meio homogêneo, nas mesmas condições. Esses resultados refletem a importância da matriz em evitar a formação de dímeros inativos do catalisador, bem como a destruição do mesmo,
    responsáveis pelos baixos rendimentos em solução. Na oxidação do ibuprofeno foram obtidos os mesmos metabólitos formados in vivo catalisada pelo citocromo P-450, carboxi-ibuprofeno e hidroxi-ibuprofeno, além de outros 3 produtos, que foram identificados como sendo: ácido tereftálico, ácido 4-(1-carboxietil)benzóico e o acido 4-acetilbenzóico. Foram támbem realizados estudos comparativos da atividade catalítica da manganês porfirina ‘MN’(TDCPP)’CL’, do catalisador de Jacobsen e outros de complexos manganês saIen, em urn sistema bifásico (água / diclorometano) na oxidação do ibuprofeno por peróxido de hidrogênio (realizado no laboratório de pesquisa do Prof Dr. Antônio Manuel de Albuquerque Rocha Gonçalves, Universidade de Coimbra, Portugal), com o objetivo de investigar o melhor sistema catalítico para estabelecer uma rota limpa de síntese dos metabólitos do ibuprofeno. Os resultados mostraram que o sistema ‘MN’(TDCPP)’CL’ / ‘H IND. 2’’O IND. 2’ nas condições catalisador: oxidante : substrato : co-catalisador (acido benzóico) (1 :1500 : 100 :1) utilizando 2,15 x ‘10 POT. -6’ leva a 100% de conversão do ibuprofeno em seus produtos oxidados. Esse sistema possibilita o desenvolvimento de uma rota sintética para os compostos provenientes da oxidação metabólica do ibuprofeno, uma vez que não existem métodos simples para a síntese destes metabólitos. Desenvolveu-se ainda um sistema em que o catalisador de Jacobsen ocluído na membrana
    polimérica foi colocado na interface de dois meios imiscíveis, com o substrato (orgânico) de um lado e o oxidante (aquoso) de outro. Esse sistema mostrou-se bastante eficiente para a oxidação de estireno e cicloexano atingindo 2490 "turnovers" para a oxidação do estireno par t-BOOH Esta membrana hidrofóbica sorve preferencialmente o substrata e cria uma barreira para compostos polares, resultando num excelente modelo para a enzima do citocromo P-450, a qual é fixada por uma camada fosfolipídica
  • Data de criação/publicação: 2006
  • Formato: 165 p.
  • Idioma: Português
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