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Estudo da possibilidade de produção de dipeptídeos antimicrobianos por rota sintética verde

Fairbanks, João Pedro Alves

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2023-05-12

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Estudo da possibilidade de produção de dipeptídeos antimicrobianos por rota sintética verde
  • Autor: Fairbanks, João Pedro Alves
  • Orientador: Machini, Maria Teresa
  • Assuntos: Química Verde; Atividade Candidacida; Biocatálise; Peptídeos Antimicrobianos; Biotecnologia; Green Chemistry; Candidacidal Activity; Biotecnology; Biocatalysis; Antimicrobial Peptides
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Nas últimas décadas, pesquisadores e profissionais de diferentes setores da saúde, da indústria e da alimentação passaram a investir no estudo de reações e processos químicos mais seletivos, simples, baratos e limpos do que os tradicionais; o objetivo principal era reduzir a geração de resíduos tóxicos e, portanto, proteger homem e ambiente. No mesmo período, a pesquisa focada em peptídeos expandiu o conhecimento sobre as propriedades desses biopolímeros e seu potencial de aplicação em diferentes áreas, principalmente saúde e alimentação humana. O presente estudo foi motivado por tal realidade; nosso objetivo foi explorar a possibilidade de substituir rotas de síntese química tradicional por rota verde alternativa na produção dos dipeptídeos Lys-Trp-OBzl e Arg-Trp-OBzl, descritos como capazes de inibir o crescimento e matar bactérias patogênicas ao homem. Para tanto, e com base em rota anteriormente estabelecida pelo nosso grupo, exploramos o uso do benziloxicarbonil (Z) como protetor de grupo amina, de biocatalisador proteolítico (tripsina bovina pancreática ou termolisina bacteriana) e da remoção do Z por reação de transferência catalítica de hidrogênio. Nas condições experimentais estudadas, os rendimentos de formação da ligação peptídica variaram de 1 % a 80 %. Quando ineditamente testado, um dos intermediários sintéticos obtidos, Z-LysTrp-OBzl, se mostrou capaz de inibir o crescimento e matar Candida parapsilosis ATCC 22019. Várias das reações de remoção de Z estudadas foram quantitativas. Em conjunto, os resultados obtidos indicaram que a rota explorada é de fato seletiva, mais simples, barata e limpa do que aquelas de síntese química, porém demanda estudo adicional para ser aplicada na produção dos dipeptídeos de interesse e seus análogos.
  • DOI: 10.11606/D.46.2023.tde-11122023-140530
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2023-05-12
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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