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Estudo da complexação da fisetina com ciclodextrinas

Guzzo, Mariana Rizzi

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto 2007-03-15

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Estudo da complexação da fisetina com ciclodextrinas
  • Autor: Guzzo, Mariana Rizzi
  • Orientador: Okano, Laura Tiemi
  • Assuntos: Ciclodextrinas; Transferência De Próton No Estado Excitado; Flavonóides; Fisetin; Cyclodextrin; Circular Dichroism; Intramolecular Excited State Proton Transfer; Nmr; Ph Effect; Quantum Mechanics; Fluorescence
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Neste trabalho de Mestrado, foram feitos estudos do comportamento fotofísico da fisetina em diversos solventes através de medidas de absorção de luz UV-Visível, fluorescência estática e resolvida no tempo e da interação entre fisetina (3,3\',4\',7-tetrahidroxiflavona) e 7-hidroxiflavona com ciclodextrinas ( beta e gama) (CDs) através de experimentos de absorção de luz UV-Visível, sinal induzido de dicroísmo circular, fluorescência estática e resolvida no tempo, anisotropia de estado estacionário e RMN de 1H, focando a dependência destas medidas em função da temperatura e do pH. Os resultados experimentais foram comparados com estudos mecânico-quânticos baseados no modelo semi-empírico SAM1 (AMPAC), e nos funcionais B3LYP e MPW1PW91, da Teoria do Funcional de Densidade, empregando os conjuntos de funções de base 6-311G* e 3-21G**. Os estudos da fisetina em diferentes solventes próticos e apróticos mostraram que a fluorescência da sonda é fortemente dependente do solvente. Resultados experimentais indicam a formação de complexos de inclusão entre as CDs e os flavonóides acima. A fisetina com ?-CD forma complexo de estequiometria 1:1 nos meios neutro/ácido e básico, cujos valores de constante de complexação são 900 +- 100 +_ 240 +_ 90 (L/mol), respectivamente. Os dados teóricos evidenciaram que a inclusão da fisetina na beta-CD ocorre preferencialmente pelo anel fenila. O complexo com a gama-CD apresenta estequiometria de 1:1 em meio ácido/neutro e de 1:2 em meio básico, com constantes de complexação de 94 +- 30 e 130 +- 10 (L/mol), respectivamente. Os estudos com a 7-hidroxiflavona revelaram que somente ocorre a formação de complexos com a beta-CD de estequiometria 1:1 e não há dependência do pH. As constantes de complexação obtidas nos meios ácido/neutro e básico são similares, 1430 +-- 510 e 1220 +- 165 L/mol, respectivamente.
  • DOI: 10.11606/D.59.2007.tde-10072008-143050
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto
  • Data de criação/publicação: 2007-03-15
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português

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