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Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios

Rafael Mafra de Paula Dias Antonio Carlos Bender Burtoloso

2015

Localização: IQSC - Inst. Química de São Carlos    (T2859R )(Acessar)

  • Título:
    Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios
  • Autor: Rafael Mafra de Paula Dias
  • Antonio Carlos Bender Burtoloso
  • Assuntos: QUÍMICA
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Notas Locais: Edição revisada - original em acervo restrito
  • Descrição: O trabalho de tese é dividido em dois capítulos e visou explorar a química das diazocetonas -insaturadas bem como dos ilídeos -cetosulfoxônios. No primeiro capítulo é apresentado o emprego das diazocetonas -insaturadas como novos aceptores em reações de aza-Michael. A adição conjugada de aminas primárias e secundárias foi explorada, assim como o uso de aminas quirais para avaliar a versão assimétrica da reação. Além da formação desses adutos, também foram investigadas estratégias para a construção de heterocíclicos nitrogenados a partir destes ou via protocolos “one-pot” (partindo das diazocetonas -insaturadas) levando à formação de 2- e 3-pirrolidinonas. Por fim, foi avaliada a aplicação da metodologia desenvolvida na síntese do produto natural Barmumicina. O segundo capítulo se dispôs a investigar o emprego dos ilídeos -cetosulfoxônios como substitutos de compostos diazocarbonílicos em reações de inserção. Num primeiro momento, avaliaram-se reações de inserção S-H intermolecular, visando a construção do fragmento -cetotioéter. Alguns estudos competitivos e mecanísticos, bem como estratégias assimétricas também compõem o escopo. Num segundo momento, os ilídeos foram empregados em reações de inserção N-H intramolecular, no qual, a partir de sulfoxônios derivados de aminoácidos, vislumbrou-se a formação de 3-azetidinonas
  • Data de criação/publicação: 2015
  • Formato: 325 p.
  • Idioma: Português
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