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Effets de Substituants en Série Diazolique et Diazinique-1,3-Etude par Résonance Magnétique Nucléaire du Carbone-13

Faure, R. ; Vincent, E.-J. ; Assef, G. ; Kister, J. ; Metzger, J.

Organic Magnetic Resonance, 1977-12, Vol.9 (12), p.688-694 [Periódico revisado por pares]

New York: John Wiley & Sons Limited

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  • Título:
    Effets de Substituants en Série Diazolique et Diazinique-1,3-Etude par Résonance Magnétique Nucléaire du Carbone-13
  • Autor: Faure, R. ; Vincent, E.-J. ; Assef, G. ; Kister, J. ; Metzger, J.
  • É parte de: Organic Magnetic Resonance, 1977-12, Vol.9 (12), p.688-694
  • Notas: ark:/67375/WNG-78SW1MC7-F
    ArticleID:MRC1270091203
    istex:6C585C0303F40CAC33BDC6D2CBAEF7C4BCEE2161
  • Descrição: Nous avons enregistré les spectres de RMN du carbone‐13 de thiones et de thioethers, en série diazolique et diazinique‐1,3, diversement substitués sur les atomes d'azote par des groupements alkyles, ainsi que certaines des structures oxygénées homologues. Toutes les raies de résonance ont été attribuées. Dans le cas des dérivés thiocarbonylés, nous montrons que l'équilibre thiol ⇄ thione est déplacé vers la forme thione, mais que la RMN du carbone‐13 ne peut conduire qu'à une évaluation qualitative de la position de cet équilibre. L'analyse des effets de substituant montre que, contrairement aux composés oxygénés, le groupement isopropyle adopte dans les dérivés soufrés une conformation privilégiée par suite de l'encombrement stérique dǔ à l'atome de soufre. La substitution par un groupement tertiobutyle conduit à des valeurs des effets γ inattendus. Nous attribuons ce phénomène à des déformations de cycle ou à des variations des angles valentiels de l'azote porteur du substituant, provoquées par des interactions stériques entre le substituant et le cycle correspondant. Nous relions ces modifications à certaines modalités de la réactivité, et à des résultats de spectroscopie photoélectronique. We have recorded the 13C n.m.r. spectra of thiones and thioethers in the 1,3‐diazole and 1,3‐diazine series with various alkyl substituents at the nitrogen atoms. Some analogous oxygen containing heterocycles were also examined. We have shown that in the thiocarbonylated compounds the thiol ⇄ thione equilibrium is displaced towards the thione form, but that 13C n.m.r. gives only qualitative results. In the sulphur containing derivatives the isopropyl group is in a fixed conformational position because of the steric hindrance of the sulphur atom. Substitution by a tert‐butyl group leads to unexpected γ values. We ascribe this phenomenon to ring deformation or to variations in the valence angles of the substituted nitrogen atoms.
  • Editor: New York: John Wiley & Sons Limited
  • Idioma: Francês;Inglês
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