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Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio(III)

Craveiro, Marcus Vinicius

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2004-07-29

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio(III)
  • Autor: Craveiro, Marcus Vinicius
  • Orientador: Silva Junior, Luiz Fernando da
  • Assuntos: Síntese Orgânica (Estudo); Compostos Aromáticos; Compostos Organometálicos (Estudo); Indanos; Síntese Assimétrica; Sais De Tálio; Oxidação (Química); Aromatic Compounds; Oxidation (Chemistry)]; Organometallic Compounds (Study); Organic Synthesis (Studies); Indans; Asymmetric Synthesis; Thallium Salts
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Esta dissertação apresenta estudos visando à síntese de indanos oticamente ativos, através da contração de anel de 3-alquenóis promovida por tálio(III). Dois novos sais de tálio(III) foram preparados - o (S)-(-)-triacetoxipropionato de tálio (TTAP) e o tripropionato de tálio (TTP) - a partir do triacetato de tálio (TTA) e dos ácidos (S)-(-)-2-acetoxipropiônico e propiônico, respectivamente. A ciclização do isopulegol foi realizada com TTAP e com TTP, em rendimentos similares aos obtidos com TTA e com trinitrato de tálio (TTN). O rearranjo oxidativo do 2-(3,4-diidronaftalen-1-il)-etanol, que é um 3-alquenol, também pôde ser efetuado com o TTAP e com o TTP, embora rendimentos inferiores aos obtidos com TTN, com TTA, ou com trifluoroacetato de tálio (TTFA) tenham sido alcançados. Nestas contrações de anel, fica evidente que a ordem de reatividade segue a força elétron atraente dos ânions ligados ao tálio. Além disso, as melhores condições reacionais obtidas foram as que utilizam como solvente uma mistura de água e do ácido correspondente ao ligante do sal de tálio(III). Finalmente, na reação de contração de anel com o sal de tálio(III) quiral TTAP, o produto de contração de anel foi obtido como uma mistura racêmica. Os testes preliminares de resolução enzimática do 3-hidroxi-1-indan-1-il-propan-1-ona realizados com lipases mostraram-se promissores, abrindo novas perspectivas para a obtenção de indanos oticamente ativos com bom excesso enantiomérico.
  • DOI: 10.11606/D.46.2016.tde-08082016-183730
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2004-07-29
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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