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Iodine-catalyzed prins cyclization of aliphatic and aromatic ketones

Kishore Kumar Reddy Kachi Reddy Luiz Fernando da Silva Junior

Journal of the Brazilian Chemical Society Campinas v. 24, n. 9, p. 1414-1419 : + Supplementary Materials (p. S1-S22), 2013

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Título:
Iodine-catalyzed prins cyclization of aliphatic and aromatic ketones
Autor: Kishore Kumar Reddy Kachi Reddy
Luiz Fernando da Silva Junior
Assuntos: QUÍMICA ORGÂNICA; COMPOSTOS ORGÂNICOS
É parte de: Journal of the Brazilian Chemical Society Campinas v. 24, n. 9, p. 1414-1419 : + Supplementary Materials (p. S1-S22), 2013
Notas: Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v24n9/v24n9a04.pdf>. Acesso em: 01 out. 2013
Descrição: A ciclização de Prins catalisada por iodo entre álcoois homoalílicos e cetonas foi investigada. Condições anidras e atmosfera inerte não são necessárias neste protocolo ausente de metais. A reação do 2-(3,4-di-hidronaftalen-1-il)propan-1-ol com seis cetonas simétricas alifáticas levou ao produto desejado em 67-77% de rendimento. A ciclização foi realizada com quatro cetonas alifáticas assimétricas, levando aos correspondentes piranos em 66-76% de rendimento. A ciclização de Prins também foi alcançada com quatro cetonas aromáticas com 37-66% de rendimento. Finalmente, a ciclização de Prins do monoterpeno isopulegol e acetona foi realizada com sucesso
Editor: Campinas
Data de criação/publicação: 2013
Formato: p. 1414-1419 : + Supplementary Materials (p. S1-S22).
Idioma: Português

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