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Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A

Marcus Vinicius Craveiro Luiz Fernando da Silva Junior

2009

Localização: CQ - Conjunto das Químicas (T 547.2 C898s )(Acessar)

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Título:
Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A
Autor: Marcus Vinicius Craveiro
Luiz Fernando da Silva Junior
Assuntos: SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS; PRODUTOS NATURAIS; TÁLIO; OXIDAÇÃO (QUÍMICA)
Notas: Tese (Doutorado)
Descrição: Esta tese descreve uma nova abordagem para a síntese de ciclopenta[g]indóis baseada na reação de contração de anel mediada por trinitrato de tálio (TTN) de uma olefina tricíclica, que contém uma unidade indólica. Foi possível encontrar condições reacionais em que o sal de tálio(III) mostrou-se quimiosseletivo, reagindo com a ligação dupla do anel cicloexênico, sem oxidar a ligação´CIND.2-´´CIND.3´ do anel indólico. Utilizando-se a reação acima, pôde-se alcançar a primeira síntese diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A, que é um alcalóide indólico isolado de uma esponja marinha, em 20 etapas e com rendimento global de ´2 POR CENTO´. A etapa chave foi uma reação de contração de anel mediada por TTN em C´HIND.3´CN com redução in situ promovida por NaB´HIND.4´. Nestas condições o anel trans-l,3-dimetilciclopentânico da molécula alvo foi alcançado com excelente diastereosseletividade. Tentativas de hidrogenação assimétrica do (E)-etil-3-( l-benzil-4-etil-1H-indol-7-il)-but-2-enoato utilizando-se catalisadores de irído foram realizadas, visando a síntese da (+ )-transtriquentrina A
Data de criação/publicação: 2009
Formato: 367 p.
Idioma: Português

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