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Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III)

Silva, Siguara Bastos De Lemos E

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2014-02-06

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III)
  • Autor: Silva, Siguara Bastos De Lemos E
  • Orientador: Silva Junior, Luiz Fernando da
  • Assuntos: Anel De Oito Membros; Rearranjo Oxidativo; Síntese Orgânica; Iodo Hipervalente; Expansão De Anel; Anel De Sete Membros; Hypervalent Iodine; Eight-Membered Ring; Oxidative Rearrangement; Ring Expansion; Seven-Membered Ring; Organic Synyhesis
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Esta dissertação está dividida em duas partes, intituladas: 1) reações de expansão de anel promovidas por iodo(III) e 2) estudos visando à oxidação de octalinas e metileno-ciclo-hexanos. Na primeira parte foram estudadas reações de expansão de anel de álcoois alílicos protegidos com TMS (trimetilsilano) e de benzo-metilenos com iodo(III). O principal reagente de iodo hipervalente utilizado foi o hidróxi(tosilóxi)iodobenzeno (HTIB). O comportamento de cinco álcoois alílicos protegidos foi investigado: dois contendo metoxilas no anel aromático, um contendo bromo no anel aromático, um derivado de tetra-hidroquinolina e um derivado de benzofurano. Verificou-se a formação de produtos com anéis de sete membros em rendimentos de cerca de 70%. As condições reacionais empregadas foram: temperaturas de -72 a 50 °C, MeOH ou mistura MeOH/AcOEt e tempos de reação de 2-6 h. É importante frisar a formação de uma benzo-azepina. Além disso, empregando um substrato aromático rico em elétrons, obtivemos um produto de desaromatização, em uma reação pouco usual para as condições empregadas. Nas reações dos benzo-metilenos com iodo(III) foram testados quatro substratos: um derivado de benzo-furano, um derivado de indol, um benzo-pirano e uma benzoxepina. As reações foram realizadas em MeOH, à t.a., em 20-60 min. Os produtos de expansão de anel heterocíclicos foram formados em rendimentos de aproximadamente 60%, sendo destaque a obtenção de anéis de oito membros com oxigênio. Finalmente, na segunda parte do trabalho, foram realizados estudos visando à contração de anel de uma cis-octalina e à expansão de um metileno-ciclo-hexano utilizando HTIB. Os testes apontaram para a formação de produtos de adição e de contração de anel em quantidade de traço.
  • DOI: 10.11606/D.46.2014.tde-20032014-103928
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2014-02-06
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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