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Caracterização parcial dos produtos de eletrooxidação do dipiridamol em acetonitrila e em meio aquoso ácido

Lima, Michelle

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química de São Carlos 2008-04-08

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Caracterização parcial dos produtos de eletrooxidação do dipiridamol em acetonitrila e em meio aquoso ácido
  • Autor: Lima, Michelle
  • Orientador: Tabak, Marcel
  • Assuntos: Cromatografia; Dipiridamol; Eletrooxidação; Espectrometria De Massas; Chromatography; Dipyridamole; Electrooxidation; Mass Spectrometry
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: Neste trabalho foram estudados os produtos gerados pela eletrooxidação do 2,6-bis(dietanolamina)-4,8-dipiperidinapirimida-[5,4-d] pirimidina, Dipiridamol. Atualmente o Dipiridamol é um dos fármacos que induzem vasodilatação coronariana mais utilizados em Cardiologia Nuclear em diferentes técnicas aplicadas na aquisição e processamento de imagens (cintilografia miocárdica de perfusão, cintilografia de necrose miorcárdica, ressonância magnética do coração, ventriculografia e angiocardiografia radio-isotópica). Na prática clínica, o emprego do dipiridamol baseia-se na diminuição da agregação plaquetária, elevação dos níveis de adenosina e na potencialização dos efeitos da Aspirina®. A eletrooxidação do Dipiridamol em acetonitrila é caracterizada por dois processos consecutivos envolvendo a perda de um elétron em cada etapa de oxidação. Diferentemente do meio aprótico, a eletrooxidação do Dipiridamol em meio aquoso ácido, apresenta apenas uma única etapa de oxidação que corresponde à perda de dois elétrons. A eletrooxidação foi realizada em condições de potencial controlado para a retirada de um ou de dois elétrons. Espectros de Absorção Ótica e de Fluorescência foram obtidos após as eletrooxidações para o acompanhamento da estabilização e caracterização parcial dos produtos de oxidação eletroquímica nos diferentes meios. Após a estabilização dos produtos utilizou-se a técnica de Extração em Fase Sólida para a retirada do sal eletrolítico, obtendo-se dois tipos de frações, uma aquosa e outra metanólica, na eletrooxidação em acetonitrila. Essas frações foram estudadas por meio de Espectrometria de Massas acoplada à Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (LC-MS). Não foi utilizada Extração em Fase Sólida para os compostos obtidos pela eletrólise em meio aquoso ácido, os quais, foram analisados diretamente por LC-MS. Os produtos obtidos das eletrooxidações do Dipiridamol foram parcialmente caracterizados. Todas as eletrólises levaram à formação de isômeros com m/z de 472 [M+H]+, 269 [M+H]+, 519 [M+H]+ e 505 [M+H]+. A elucidação estrutural completa destes produtos não foi possível devido à instabilidade e à baixa concentração dos mesmos o que impossibilitou a realização de estudos mais detalhados de caracterização estrutural.
  • DOI: 10.11606/D.75.2008.tde-20062008-144537
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química de São Carlos
  • Data de criação/publicação: 2008-04-08
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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