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Síntese de Eremantolidos e outros produtos através de reações seletivas com o reagente de Stryker

Daiane Cristina Sass Maurício Gomes Costantino

2012

Disponible en FFCLRP - Fac. Fil. Ciên. Let. de R. Preto    (Sass, Daiane Cristina )(Obténgalo)

  • Título:
    Síntese de Eremantolidos e outros produtos através de reações seletivas com o reagente de Stryker
  • Autor: Daiane Cristina Sass
  • Maurício Gomes Costantino
  • Materias: SÍNTESE QUÍMICA; SESQUITERPENOS; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descripción: Neste trabalho foram desenvolvidos alguns estudos que tiveram como objetivo principal verificar a seletividade e reatividade do reagente de Stryker em transformações de dois grupos diferentes de compostos: os furanoeliangolidos, produtos naturais que se transformam principalmente em eremantolidos, e os ésteres cinâmicos orto-substituídos, que se transformam em indanos ou tetralinas. Os substratos que foram tratados com o reagente de Stryker incluem algumas lactonas sesquiterpênicas (furanoeliangolidos e targitinina C) e ésteres cinamicos orto-substituídos. Quando os furanoeliangolidos apresentam estereoquímica trans entre ‘H IND. 7’ e ‘H IND. 8’, o tratamento com o reagente de Stryker produziu eremantolidos, invariavelmente, mas no caso de estereoquímica cis nenhum eremantolido foi obtido. Os substratos com grupos oxigenados em ‘C IND. 15’ formaram também sistemas eremantolidos, entretanto eles apresentaram uma menor quimiosseletividade frente ao reagente de Stryker, formando, assim, outros produtos provenientes da redução do sistema conjugado à furanona. Na reação da targitinina C com o reagente de Stiyker houve a formação de furanoeliangolidos através da redução do sistema alílico conjugado seguido de ciclização. Nas reações dos ésteres cinâmicos orto-substituídos com o reagente de Stryker foi possível obter, de forma rápida e eficiente, os sistemas indanos (para R = -C‘O IND. 2’, Me, -CHO e –CO ‘CH IND. 3’) ou a tetralina (para R = -‘CHIND. 2’CN)
  • Fecha de creación: 2012
  • Formato: 198 p.
  • Idioma: Portugués
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