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Alquinos calcogênicos Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados

Isadora Maria de Oliveira Hélio Alexandre Stefani

2020

Localização: CQ - Conjunto das Químicas    (T547.2 O48a )(Acessar)

  • Título:
    Alquinos calcogênicos Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados
  • Autor: Isadora Maria de Oliveira
  • Hélio Alexandre Stefani
  • Assuntos: QUÍMICA ORGÂNICA -- SÍNTESE; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS; ESTERIFICAÇÃO; Chalcogen-Propargyalmines; Chalcogen-Quinolines; Ésteres Calcogênicos Vinil -Borilados; Multicomponent Reactions; Propargilamians Calcogênicas; Quinolinas Calcogênicas; Reações Multicomponentes; Vinyl -Borylated Chalcogen Esters
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: No presente trabalho, foram desenvolvidas metodologias para a obtenção de alquinos calcogênicos internos e terminais contendo enxofre, selênio e telúrio, além de apresentarem grupos arila e alquila. Esses compostos foram utilizados na síntese de quinolinas calcogênicas, propargilaminas calcogênicas e ésteres calcogênicos vinil β-borilados. Os derivados de quinolinas calcogênicas tanto 2,4 dissubstituídos (28 exemplos, 15-69%) quanto 2,3,4-trissubstituídos (13 exemplos, 20- 62%) foram obtidos em bons rendimentos, assim como funcionalizações para os mesmos foram descritas com sucesso. As bibliotecas de quinolinas calcogênicas 2,4-dissubstituídas foram submetidas a testes antifúngicos e anticâncer, e os resultados obtidos até o momento mostraram-se promissores para essa classe de compostos. O acoplamento ‘A POT.3’ para a obtenção de propargilaminas calcogênicas (20 exemplos, 15-85%) foi descrito utilizando alquinos calcogênicos internos, sendo que uma reação de desililação ocorre in situ com um sistema bicatalítico combinando CuCl e ácido succínico. As propargilaminas calcogênicas foram funcionalizadas com diferentes metodologias, como por exemplo, a reação de hidroalogenação (3 exemplos, 70-93%) com posterior acoplamento de Sonogashira para a obtenção de eninos calcogênicos (6 exemplos, 46-66%), e também em reações de ciclização com ‘FeCl IND.3’ e dicalcogenetos de diarila, para a formação de cromenos calcogênicos (15 exemplos, 22-94%). Por fim, são descritas reações de hidroboração dos alquinos calcogênicos internos para a obtenção regiosseletiva de ésteres calcogênicos vinil β-borilados (18 exemplos, 20-85%) sob catálise de cobre e com ligantes de carbenos com núcleos imidazólicos. Esses ligantes permitiram que os produtos fossem obtidos como apenas um isômero, mostrando assim a sua alta regiosseletividade. Em seguida,
    os ésteres calcogênicos vinil β-borilados foram oxidados em condições brandas para a formação de α-calcogenocetonas (16 exemplos, 43-93%), que são intermediários sintéticos versáteis
  • Data de criação/publicação: 2020
  • Formato: 387 p.
  • Idioma: Português
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