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Estudos de síntese total de peptídeos cíclicos naturais

Santos, Gabriela Bianchi Dos

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto 2016-06-09

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Estudos de síntese total de peptídeos cíclicos naturais
  • Autor: Santos, Gabriela Bianchi Dos
  • Orientador: Emery, Flavio da Silva; Ganesan, Arasu
  • Assuntos: Síntese De Peptídeos; Rufomicina B; Peptídeos Cíclicos; Desotamide B; Ciclozantoxilano A; Chaiyaphumine A; Cyclozanthoxylane A; Cyclic Peptides; Peptide Synthesis; Rufomycin B
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: O uso de peptídeos na terapêutica apresenta inúmeras limitações, desde características físico-químicas até perfil farmacocinético inadequado para absorção oral. Entretanto, novas estratégias sintéticas para redução de custos e aumento da estabilidade química e metabólica de peptídeos, associada a vias alternativas de administração foram desenvolvidas e permitiram o acesso a essas moléculas no mercado farmacêutico. Diante disso, peptídeos naturais bioativos, subexplorados do ponto de vista químico medicinal, são considerados bons protótipos para o desenvolvimento de biblioteca de análogos não-naturais, gerando informações relevantes para a compreensão da relação entre a estrutura química e a atividade biológica destes compostos. No presente estudo, os peptídeos cíclicos rufomicina B (tuberculostático), chaiyaphumine A (anti-malárico), ciclozantoxilano A e desotamide B (antibiótico) foram estudados do ponto de vista sintético sob diferentes metodologias. Para tal, os aminoácidos Fmoc-N-Metil-L-Leucina e Fmoc-L-crotil-glicina foram sintetizados com rendimentos satisfatórios para síntese do antibiótico rufomicina B. O aminoácido Fenil-acetil-L-treonina foi obtido em bons rendimentos e a síntese de chaiyaphumine A e derivado foi testada em fase sólida, em solução e empregando combinação dos dois métodos. O peptídeo desotamide B e ciclozantoxilano A foram sintetizados, mesmo que em baixo rendimentos, em fase sólida com ciclização solução. Ainda, a síntese de desotamide B também foi possível através da metodologia \"safety-catch\". Por fim, realizamos análise sistemática das propriedades físico-químicas e estruturais dos peptídeos no mercado e em fase clínica e comparamos os resultados obtidos com os alvos desse estudo
  • DOI: 10.11606/T.60.2018.tde-11042017-155304
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto
  • Data de criação/publicação: 2016-06-09
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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