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Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae)

Gazolla, Matheus Coutinho

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto 2020-06-22

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae)
  • Autor: Gazolla, Matheus Coutinho
  • Orientador: Lopes, Norberto Peporine; Marques, Lucas Maciel Mauriz
  • Assuntos: 3-Aminoespirostano; Jurubidina; Metabolismo In Vitro; Espectrometria De Massas; Atividade Hepatoprotetora; Hepatoprotective Activity; 3-Aminospirostane; Jurubidine; Mass Spectrometry; In Vitro Metabolism
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: A espécie Solanum paniculatum L. é popularmente conhecida como jurubeba e utilizada na medicina popular brasileira para tratamento de disfunções gástricas e prevenção de doenças hepáticas. A produção de alcaloides esteroidais é marcante nas plantas do gênero Solanum e nessa espécie destacam-se os 3-aminoespirostanos. Apesar de serem atribuídas diversas atividades biológicas a essa espécie, são raros os estudos que abordam a fitoquímica e as propriedades medicinais especificamente dos 3-aminoespirostanos. O conhecimento da toxicologia dessa classe também é escasso e modelos de ensaios in vitro tem sido aplicado de forma ampla. Quando associados a técnicas de determinação estrutural como a espectrometria de massas, esses modelos fornecem informações seguras a respeito dos possíveis produtos gerados. Neste contexto, o presente trabalho teve como objetivo caracterizar e propor as principais vias de fragmentação em fase gasosa pro electrospray dos alcaloides esteroidais 3-aminoespirostanos, realizar ensaios de atividade hepatoprotetora in vivo e avaliar os possíveis metabólitos formados. Para observar a formação de metabólitos empregou-se reações que mimetizam o processo oxidativo do sistema citocromo P-450 utilizando catalisadores biomiméticos e pela biotransformação utilizando microssomas de rato. As raízes de jurubeba foram coletadas, secas e submetidas a maceração obtendo o extrato bruto (SP-EB). Foi realizada uma extração ácido-base, resultando na fração enriquecida de alcaloides (SP-FA). A partir dessa fração, foram identificados sete alcaloides esteroidais da classe 3-aminoespirostano, sendo quatro ainda não relatados na literatura. Com o auxílio de química computacional, foi definido todo o perfil de fragmentação em fase gasosa dessa classe. SP-EB e SP-FA foram avaliados quanto a hepatoproteção in vivo, apresentando resultados promissores. Através de técnicas cromatográficas, foi realizado o isolamento da jurubidina, que ao ser analisada nos ensaios de metabolismo in vitro evidenciou a formação de um metabólito putativo. Esse trabalho proporcionou reportarmos a presença de quatro novos derivados de 3-aminoespirostanos e contribui para entendimento das reações de fragmentação desta classe em fase gasosa. Além disso, comprova a atividade hepatoprotetora dessa espécie e lança bases para uma melhor compreensão do metabolismo dos alcaloides esteroidais.
  • DOI: 10.11606/D.60.2020.tde-21092021-054208
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto
  • Data de criação/publicação: 2020-06-22
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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