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Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A
Marcus Vinicius Craveiro Luiz Fernando da Silva Junior
2009
Disponible en
CQ - Conjunto das Químicas
(T 547.2 C898s )
(Obténgalo)
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Título:
Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A
Autor:
Marcus Vinicius Craveiro
Luiz Fernando da Silva Junior
Materias:
SÍNTESE ORGÂNICA
;
REAÇÕES ORGÂNICAS
;
PRODUTOS NATURAIS
;
TÁLIO
;
OXIDAÇÃO (QUÍMICA)
Notas:
Tese (Doutorado)
Descripción:
Esta tese descreve uma nova abordagem para a síntese de ciclopenta[g]indóis baseada na reação de contração de anel mediada por trinitrato de tálio (TTN) de uma olefina tricíclica, que contém uma unidade indólica. Foi possível encontrar condições reacionais em que o sal de tálio(III) mostrou-se quimiosseletivo, reagindo com a ligação dupla do anel cicloexênico, sem oxidar a ligação´CIND.2-´´CIND.3´ do anel indólico. Utilizando-se a reação acima, pôde-se alcançar a primeira síntese diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A, que é um alcalóide indólico isolado de uma esponja marinha, em 20 etapas e com rendimento global de ´2 POR CENTO´. A etapa chave foi uma reação de contração de anel mediada por TTN em C´HIND.3´CN com redução in situ promovida por NaB´HIND.4´. Nestas condições o anel trans-l,3-dimetilciclopentânico da molécula alvo foi alcançado com excelente diastereosseletividade. Tentativas de hidrogenação assimétrica do (E)-etil-3-( l-benzil-4-etil-1H-indol-7-il)-but-2-enoato utilizando-se catalisadores de irído foram realizadas, visando a síntese da (+ )-transtriquentrina A
Fecha de creación:
2009
Formato:
367 p.
Idioma:
Portugués
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