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α-Sulfinil tioésteres: síntese, reações de Pummerer e de eliminação; tioésteres α,β-insaturados como dienófilos
Gruber, Jonas
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 1991-06-14
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Título:
α-Sulfinil tioésteres: síntese, reações de Pummerer e de eliminação; tioésteres α,β-insaturados como dienófilos
Autor:
Gruber, Jonas
Orientador:
Wladislaw, Blanka
Assuntos:
Beta-Eliminação
;
Síntese Orgânica (Química)
;
Química Orgânica
;
Pummerer
;
Tioésteres
;
Diels-Alder
;
Organic Synthesis (Chemistry)
;
Organic Chemistry
;
Beta-Elimination
;
Tioesteres
Descrição:
A presente Tese contém uma revisão bibliográfica sobre reações de Diels-Alder entre compostos carbonílicos e carboxílicos α,β-insaturados de cadeia aberta e ciclopentadieno. Várias reações novas são relatadas, tais como: 1). Oxidação de α-sulfenil tioésteres aos α-sulfinil tio ésteres correspondentes. 2). α-Alquilações de metilssulfinil-acetato de etila. 3). Reações de Pummerer de α-sulfinil tioésteres. 4). β-Eliminação de α-sulfinil tioésteres. 5). Reações de Diels-Alder dos tioésteres α,β-insaturados com ciclopentadieno, em ausência e em presença de catalisadores. Os resultados obtidos são discutidos e comparados com os descritos na literatura para reações com compostos semelhantes. Assim, nas reações de Pummerer, eles contribuíram para o esclarecimento dos mecanismos propostos. Nas reações de β-eliminação de α-sulfinil tioésteres, a estereoquímica mostrou-se concordante com a de α-sulfinil ésteres e α-sulfinil cetonas. Nas reações de Diels-Alder de tioésteres α,β-insaturados, foi observada uma estereosseletividade mais acentuada, tanto em ausência, como em presença de catalisadores, em comparação com os ésteres análogos. Foram isolados, identificados e caracterizados vinte e quatro compostos inéditos, entre os quais, cinco α-sulfenil tioésteres, seis α-sulfinil tioésteres, três α-sulfenil tioésteres α-substituídos, três tioésteres α,β-insaturados e sete tio ésteres norbornênicos.
DOI:
10.11606/T.46.1991.tde-04112013-103918
Editor:
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
Data de criação/publicação:
1991-06-14
Formato:
Adobe PDF
Idioma:
Português
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