skip to main content
Idioma:
Primo Advanced Search
Primo Advanced Search Query Term
Primo Advanced Search prefilters
Busca Simples

α-Sulfinil tioésteres: síntese, reações de Pummerer e de eliminação; tioésteres α,β-insaturados como dienófilos

Gruber, Jonas

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 1991-06-14

Acesso online

  • Título:
    α-Sulfinil tioésteres: síntese, reações de Pummerer e de eliminação; tioésteres α,β-insaturados como dienófilos
  • Autor: Gruber, Jonas
  • Orientador: Wladislaw, Blanka
  • Assuntos: Beta-Eliminação; Síntese Orgânica (Química); Química Orgânica; Pummerer; Tioésteres; Diels-Alder; Organic Synthesis (Chemistry); Organic Chemistry; Beta-Elimination; Tioesteres
  • Descrição: A presente Tese contém uma revisão bibliográfica sobre reações de Diels-Alder entre compostos carbonílicos e carboxílicos α,β-insaturados de cadeia aberta e ciclopentadieno. Várias reações novas são relatadas, tais como: 1). Oxidação de α-sulfenil tioésteres aos α-sulfinil tio ésteres correspondentes. 2). α-Alquilações de metilssulfinil-acetato de etila. 3). Reações de Pummerer de α-sulfinil tioésteres. 4). β-Eliminação de α-sulfinil tioésteres. 5). Reações de Diels-Alder dos tioésteres α,β-insaturados com ciclopentadieno, em ausência e em presença de catalisadores. Os resultados obtidos são discutidos e comparados com os descritos na literatura para reações com compostos semelhantes. Assim, nas reações de Pummerer, eles contribuíram para o esclarecimento dos mecanismos propostos. Nas reações de β-eliminação de α-sulfinil tioésteres, a estereoquímica mostrou-se concordante com a de α-sulfinil ésteres e α-sulfinil cetonas. Nas reações de Diels-Alder de tioésteres α,β-insaturados, foi observada uma estereosseletividade mais acentuada, tanto em ausência, como em presença de catalisadores, em comparação com os ésteres análogos. Foram isolados, identificados e caracterizados vinte e quatro compostos inéditos, entre os quais, cinco α-sulfenil tioésteres, seis α-sulfinil tioésteres, três α-sulfenil tioésteres α-substituídos, três tioésteres α,β-insaturados e sete tio ésteres norbornênicos.
  • DOI: 10.11606/T.46.1991.tde-04112013-103918
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 1991-06-14
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
Links
Voltar para lista de resultados
Ir para página anteriorAnterior Resultado  10 AvançarIr para próxima página

  • Realização: ABCD-USP USP   Logos de Redes Sociais: Freepik

Buscando em bases de dados remotas. Favor aguardar.